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In chimica, un poliino è un composto organico in cui si alternano legami singoli e tripli; si figura cioè come una serie di alchini consecutivi, (−C≡C−)n con n maggiore di 1.
Questi composti, il cui esempio più semplice è costituito dal diacetilene o buta-1,3-diino, H−C≡C−C≡C−H, sono anche chiamati oligoini[1] o carbinoidi, dove quest'ultimo appellativo è dovuto al carbino, (−C≡C−)∞, l'ipotetico allotropo del carbonio che sarebbe l'ultimo membro della serie,[2][3] la cui sintesi è stata dichiarata più volte a partire dagli anni Sessanta, sebbene tali affermazioni siano state più volte oggetto di discussione.[4] Infatti, le sostanze identificate come catene corte di carbino in molti dei primi tentativi di sintesi organica,[5] oggi sarebbero chiamate poliini.
Sebbene i poliini siano diversi dai poliacetileni, polimeri ottenuti dalla polimerizzazione degli acetileni, per il fatto che la struttura di questi ultimi è caratterizzata dall'alternanza di legami singoli e doppi, (−CR=CR'−)n, in biochimica e in biologia botanica, la parola "poliacetilene" è spesso utilizzata per descrivere poliini che si ritrovano in natura.[6]
Assieme ai cumuleni, i poliini si differenziano dalle altre catene organiche per via della loro rigidità, il che li rende ottimi candidati a futuri utilizzi in applicazioni di nanotecnologia molecolare.
Alcuni poliini sono stati scoperti nelle nubi molecolari laddove l'idrogeno scarseggia.[7]
- ^ Thomas Gibtner, Frank Hampel, Jean-Paul Gisselbrecht e Andreas Hirsch, <408::AID-CHEM408>3.0.CO;2-L End-cap stabilized oligoynes: Model compounds for the linear sp carbon allotrope carbyne, in Chemistry: A European Journal, vol. 8, n. 2, 2002, pp. 408-432, DOI:10.1002/1521-3765(20020118)8:2<408::AID-CHEM408>3.0.CO;2-L.
- ^ R. B. Heimann, S. E. Evsyukov e L. Kavan, Carbyne and carbynoid structures, Physics and Chemistry of Materials with Low-Dimensional Structures, vol. 21, 1999, p. 452, ISBN 0-7923-5323-4.
- ^ Wesley A. Chalifoux e Rik R. Tykwinski, Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne, in Comptes Rendus Chimie, vol. 12, n. 3-4, 2009, pp. 341-358, DOI:10.1016/j.crci.2008.10.004.
- ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
<ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatorekroto - ^ K. Akagi, M. Nishiguchi, H. Shirakawa, Y. Furukawa e I. Harada, One-dimensional conjugated carbyne — synthesis and properties, in Synthetic Metals, vol. 17, n. 1-3, 1987, pp. 557-562, DOI:10.1016/0379-6779(87)90798-3.
- ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
<ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatorePlantPolyacetylene - ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore
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